Nació en Grimsby, Inglaterra, en 1856. Estudió en varios centros, entre ellos en la Liverpool School of Art, en the South Kensington School of Art y finalmente en la Academia Julian con William Bouguereau, Jules Lefebvre y Tony Robert-Fleury.
Durante toda su vida expuso regularmente en la Royal Academy. Ganó una medalla de bronce en la Exposición Universal de 1889.
Fue un activista social, se preocupó mucho por la pobreza y creyó firmemente en la asociación de artistas. Fue el fundador y primer secretario del New English Art Club cuyo fin era proporcionar oportunidades a los artistas a los que no se les permitía exponer en la Royal Academy. Fue tambien fundador en 1909 de la Imperial Arts League, (que se conoce ahora como The Artist League).
Kennington a menudo pintaba, como otros contemporáneos, imágenes de la pobreza para llamar la atención sobre la necesidad de reformas sociales. Tambien pintó escenas cotidianas y retratos de gente pudiente.
Murió en Londres en 1916