Nació en 1953 en Dinklage
Mientras estudiaba en la Escuela de Bellas Artes de Berlín, Middendorf experimentó con muchas diferentes posibilidades contemporáneas para crear. En 1975 sus obras todavía estaban dominadas por formas angulares y tridimensionales. Sin embargo, a sugerencia de su maestro, Karl Horst Hödicke, decano de los neo-expresionistas berlineses, Middendorf cambió a finales de los años setenta por un estilo más representativo. Participó con el grupo "jóvenes salvajes" que propagaban la "pintura vehemente".En 1977 Middendorf y otros alumnos de Hödicke fundaron la legendaria Galerie am Moritzplatz en Berlín-Kreuzberg, donde se proyectaban películas, fotos y actuaciones, así como pintura, dibujo y objetos. Desde 1979, Middendorf ha dado clases de cine experimental en la Escuela de Bellas Artes de Berlín, un medio en el que incluso trabajaba mientras era estudiante, sentando las bases para una carrera paralela. Sin embargo, lo que hizo al artista famoso de la noche a la mañana fue el grupo 'Vehement Painting' montado a principios de 1980 en el Berliner Haus am Waldsee, donde su trabajo se mostró junto con el trabajo realizado por Rainer Fetting, Salomé y Bernd Zimmer. Ese mismo año recibió una beca de estudio del Deutscher Akademischer Austauschdienst (DAAD) y fue a Nueva York.
Desde principios de los 90 vive entre Berlín y Atenas y pintó una serie sobre el paisaje urbano de Atenas. Particularmente sorprendente para Middendorf fue el predominio de estructuras de hormigón -en oposición quizás a la concepción clásica de su ciudad- y estas obras muestra los tonos grises del paisaje urbano.