Nació en Nueva York pero pronto se trasladó a Oahu, Hawaii con su familia. A los ocho años se fue a Los Angeles. Despues de graduarse en la Universidad de California, en 1970, comenzó a trabajar como ilustrador. En 1977 volvió a Nueva York y al visitar el Museo Metropolitano su carrera artística cambió al ver un retrato de Juan de Pareja de Velazquez
Comenzó a estudiar la obra de Whistler, Chase y Sargent, que tenían ifluencias de Velazquez. Luego estudió la pintura japonesa del siglo XVI y XVII. La perspectiva del arte japonés le proporcionó armonía en el color, composición y dibujo
Kobayashi ha recibido dos premios importantes:El National Academy of Design's Ranger Purchased Award y el Allied Arts Silver Medal. Su obra ha aparecido en las revistas Forbes, Fortune y Reader´s Digest