Nació en Sidney en 1915. Perdió a su padre cuando tenía solo cuatro años y fue criado por su madre. Uno de los artistas más importantes de Australia. Pintor surrealista, aclamado por la crítica. Además de pintor fue crítico de arte y poeta. Influenciado por los grandes surrealistas europeos, como Dalí y Magritte, además de las teorías de Freud y Jung. Siempre decía que había nacido surrealista. Criado al lado del mar pasaba los días contemplándolo e imaginandose historias de un mundo lleno de criaturas fantásticas
A los once años, su tía Doris McPherson le enseñó a utilizar la pintura al óleo. Estudió en la Escuela de Arte, East Sydney Technical College y en 1939 expuso su primera obra- Se entusiasmó cuando leyó la primera filosofía sobre el surrealismo, aunque no vio la primera obra de Dalí hasta 1939. El surrealismo parecía el lenguaje apropiado para un período histórico tan oscuro como aquel, la subida del fascismo, la guerra civil española y la segunda guerra mundial.
Quizas Gleeson nunca recibió el reconocimiento que se merecía- En 2004-5 se celebró una gran retrospectiva en Melbourne y Camberra y en The Art Gallery de Nueva Gales del Sur.
Aunque Gleeson, a menudo, se expresaba con gran pesimismo acerca de la naturaleza humana, era un persona muy agradable, quizás el artista australiano más cultivado. En 2006, el y su compañero Frank O´keefe, que murió en 2007, dejaron un legado de unos 16 millones, a una fundación para adquirir obras de arte. Gleeson murió en 2008