Alrededor de 1900, un grupo de artistas realistas se diferenció y desafió a los impresionistas y académicos estadounidenses. El miembro más capacitado de este grupo fue Robert Henri, que había estudiado en la Academia de Bellas Artes de Pensilvania con Thomas Anshutz. Después de pasar los años de 1888 a 1891 trabajando en la Académie Julian de París, Henri enseñó en la Escuela de Diseño para Mujeres en Filadelfia y dio clases privadas de arte en esa ciudad y sus alrededores y, durante sus visitas de regreso a Francia, en París y sus alrededores. A partir de 1892, Henri también se convirtió en mentor de cuatro ilustradores de Filadelfia : William James Glackens, George Luks, Everett Shinn y John Sloan, quienes trabajaron juntos en varios periódicos locales y se reunían para estudiar, compartir estudios y viajar. Entre fines de 1896 y 1904, todos se mudaron a Nueva York, donde el propio Henri se instaló en 1900.
Henri y sus antiguos socios de Filadelfia formaron la primera generación de lo que se conoció como la Escuela Ashcan. Una segunda generación estuvo formada por los estudiantes de Henri en Nueva York, de los cuales George Bellows fue el más devoto. El término Ashcan School fue sugerido por un dibujo de Bellows titulado Disappointments of the Ash Can , que apareció en el Philadelphia Record en abril de 1915; fue invocado por el dibujante Art Young en una crítica despectiva que apareció en el New York Sun en abril de 1916. Aunque los artistas de Ashcan no eran una "escuela" organizada y defendían estilos y temas algo variados, todos eran realistas urbanos que apoyaban el credo de Henri: "el arte por el bien de la vida", en lugar del "arte por el arte". También presentaron sus obras en varias exposiciones importantes de principios del siglo XX en Nueva York, incluida una exposición colectiva en el National Arts Club en 1904; la muestra histórica de The Eight en Macbeth Galleries en febrero de 1908, que incluyó a los cinco pintores principales de Ashcan School junto con Ernest Lawson, Maurice Prendergast y Arthur B. Davies
Robert Henri Tanto en sus pinturas como en sus ilustraciones, grabados y litografías , Henri y sus compañeros artistas de Ashcan se concentraron en retratar la vitalidad de Nueva York y registrar su lado sórdido, manteniendo un ojo atento a los acontecimientos actuales y la retórica social y política de su época. Estilísticamente, dependían de la paleta oscura y la pincelada gestual de Diego Velázquez , Frans Hals , Francisco de Goya , Honoré Daumier y realistas recientes como Wilhelm Leibl, Édouard Manet y Edgar Degas .. Preferían formas amplias y caligráficas, que podían reproducir "sobre la marcha" o de memoria, y así incorporar habilidades que la mayoría de ellos habían cultivado como ilustradores de periódicos. Aunque los artistas de Ashcan abogaban por la inmersión en la actualidad moderna, no eran ni críticos sociales ni reformadores y no pintaban propaganda radical. Si bien se identificaron con la vitalidad de las clases bajas y resolvieron registrar los aspectos funestos de la existencia urbana, ellos mismos llevaban vidas agradables de clase media, disfrutaban de los restaurantes y bares de Nueva York, su teatro y vodevil, y sus populares centros turísticos cercanos como Coney Island. Debido a que evitaron los disturbios civiles, las tensiones de clase y la arena de las calles, sus obras nunca son tan directas o inquietantes como las de sus contrapartes europeas o las imágenes reformistas de fotógrafos estadounidenses como Jacob Riis.
Los artistas de Ashcan documentaron selectivamente una época inquietante y de transición en la cultura estadounidense que estuvo marcada por la confianza y la duda, la emoción y la inquietud. Ignorando o registrando solo las nuevas y duras realidades, como los problemas de la inmigración y la pobreza urbana, arrojaron una luz positiva sobre su época. Junto con los impresionistas estadounidenses, los artistas de Ashcan definieron la vanguardia en los Estados Unidos hasta que el Armory Show de 1913 presentó al público estadounidense las obras de los verdaderos modernistas Henri Matisse , Pablo Picasso , Marcel Duchamp ., y otros. Henri y la mayoría de sus colegas de Ashcan continuaron pintando, incluso en la década de 1940, en el caso de Sloan y Shinn. Aunque su creatividad decayó y su carácter pionero se desvaneció, infundieron algunos de sus últimos lienzos con su vigor anterior.